北美联杯半决赛展开较量，迈阿密国际对阵奥兰多城。全场比赛，迈阿密国际在比分落后的情况完成逆转好戏，其中梅西独中两元，最终迈阿密国际3-1十人奥兰多城。

　　此前受到小伤的梅西在本场比赛进入首发名单，但此役迈阿密国际先丢球。比赛进行到第45分钟，帕沙利奇在禁区起脚爆射破门，奥兰多城1-0领先迈阿密国际。易边再战，第76分钟，布雷卡洛在禁区犯规两黄变一红被罚下，奥兰多城少一人作战。

　　这成了本场比赛的一个转折点，迈阿密国际获得的点球由梅西操刀命中，迈阿密国际1-1奥兰多城。第88分钟，梅西又一次破门完成梅开二度，并且将比分反超，迈阿密国际2-1奥兰多城。补时阶段，塞戈维亚攻入锁定胜局的进球，最终迈阿密国际3-1淘汰奥兰多城，迈阿密国际晋级北美联杯决赛！

　　伤愈复出的梅西真惹不起，这场比赛梅西又打进2球带领球队挺进决赛，冲击冠军！值得一提的是，梅西即将迎来个人职业生涯的第50次决赛，之前他在决赛中造50球（35球和15个助攻）。目前，梅西总个职业生涯进球数已达到877球，继续排在历史射手榜第2。